有機化學-授課教案第二章 烷烴和環(huán)烷烴:

課程名稱

有機化學

年級

2009

專業(yè)、層次

醫(yī)學類本科

授課教師

職稱

課型

理論大課

學時

3

授課題目（章、節(jié))

第二章  烷烴和環(huán)烷烴：環(huán)烷烴

基本教材及主要參考書

《有機化學》第七版 呂以仙主編  人民衛(wèi)生出版社

25頁- 31頁

參考書：基礎有機化學  邢其毅主編   化學工業(yè)出版社

目的與要求：掌握環(huán)烷烴的命名方法。

掌握環(huán)烷烴的結構與構象穩(wěn)定性。

掌握環(huán)烷烴的性質——取代和開環(huán)反應。

教學內容與時間安排、教學方法：

   1、環(huán)烷烴的分類和命名。  30分鐘

   2、環(huán)烷烴的結構和穩(wěn)定性。   30分鐘

   3、環(huán)烷烴的性質。  10分鐘

   4、環(huán)烷烴的構象。  40分鐘

   5、小結   5分鐘

   教學方法：CAI  模型 講授法  練習法。

教學重點及如何突出重點、難點及如何突破難點：

教學重點：環(huán)烷烴的命名。

環(huán)烷烴的構象異構。

教學難點：環(huán)烷烴的構象異構。

教研室審閱意見：

  教研室主任簽名：

   年   月 日

基本內容

教學手段

課堂設計和時間安排

§2 環(huán)烷烴

（一)、分類

（二)、單環(huán)烴的命名

① 以相應的開鏈烴冠以“環(huán)”字來命名,英文命名則加詞頭cyclo。環(huán)碳原子的編號應從較小的取代基開始，且使取代基的位次最小。

 ②　當環(huán)上有復雜取代基時，可將環(huán)作為取代基命名。

③ 環(huán)烷烴的C-C單鍵，因受環(huán)的限制不能自由旋轉，可產生順(cis-)、反(trans-)異構體。

二、環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性

（一)、 A.von Baeyer（拜爾)張力學說（1885年)

①  假設成環(huán)所有的碳原子都在同一平面上，構成正多邊形。

②  假設所有鍵角為109。28′（即四面體結構)。

根據假定：如果環(huán)中的夾角大于或小于109。28′就會產生張力，鍵角變形越大，張力越大，環(huán)越不穩(wěn)定。

 近代共價鍵理論解釋

電子云偏向環(huán)平面外側，容易受等親電試劑進攻，故似烯烴進行加成反應。

共價鍵的形成是由于原子軌道相互交蓋的結果，交蓋程度越大，鍵越穩(wěn)定。

（二)、燃燒熱

燃燒熱是指1mol有機物完全燃燒生成二氧化碳和水時放出的熱量．環(huán)丙烷和環(huán)丁烷中的每個CH2的燃燒熱均高于開鏈烷烴，高于開鏈烷烴的能量稱為環(huán)張力。環(huán)己烷的數據與開鏈烷烴一致，幾乎沒有張力存在．

開環(huán)的難易順序為： C3 > C4 > C5 > C6 ，但五元環(huán)與六元環(huán)的差別不大。

因此環(huán)穩(wěn)定性: 六元環(huán) > 五元環(huán) > 四元環(huán) > 三元環(huán)

三、環(huán)烷烴的性質

（一)、環(huán)烷烴的物理性質

脂環(huán)烴的物理性質與開鏈烴相似：常溫下，小環(huán)為氣體，普通環(huán)為液體，中環(huán)為固體。

環(huán)烷烴的沸點、熔點、相對密度都比相應的開鏈烴高，其原因是：脂環(huán)烴中C-C鍵的旋轉受到一定程度的限制，分子具有一定的對稱性和剛性。

（二)、環(huán)烷烴的化學性質

1.游離基取代反應（free radical substitution reaction)

2.加成反應（addition reaction)

小環(huán)烴—環(huán)丙烷和環(huán)丁烷與烯烴性質相似，易開環(huán)發(fā)生加成反應。

２.１催化加氫

２.２加HX 、X₂

加成反應遵循馬氏規(guī)則(原子則加在連氫原子較少的碳上)，開環(huán)發(fā)生在連氫最多和最少的環(huán)碳上。

四、環(huán)烷烴的構象

（一)、環(huán)戊烷的構象

（二)、環(huán)己烷的構象

1.船式和椅式構象

2. α鍵與e鍵

α鍵—豎鍵（直立鍵)

e 鍵—橫鍵（平伏鍵)

椅式構象的α鍵與e鍵互變。

3. 環(huán)己烷構象穩(wěn)定性分析

影響構象穩(wěn)定性因素：角張力，扭轉張力，空間張力。

椅式穩(wěn)定。

4. 取代環(huán)己烷構象分析

① 一取代環(huán)己烷：取代基在e 鍵上構象穩(wěn)定。

構象穩(wěn)定性： （Ⅳ) ＞ （Ⅱ) ＞ （Ⅰ) ＞ （Ⅲ)

② 二取代環(huán)己烷

寫出1-叔丁基-4-氯環(huán)己烷的構象，并排列其穩(wěn)定性次序。

寫出1,2-二甲基取代環(huán)高級職稱考試網己烷的構象式，并排列其穩(wěn)定性次序。

③ 多取代環(huán)己烷

e鍵取代基最多的構象穩(wěn)定；大取代基(體積)在e鍵的構象穩(wěn)定。

PPT

多媒體

講授

講授

講授

練習

模型

講授

提問

模型

提問

（★－重點，☆－難點)

2分鐘

15分鐘

20分鐘

（第1節(jié)課完)―――――

20分鐘

★☆五元環(huán)和六元環(huán)的穩(wěn)定性

★小環(huán)的開環(huán)反應

10分鐘

（第2節(jié)課完)――

★☆環(huán)己烷的構象及其穩(wěn)定分析

35分鐘

小

結

1、環(huán)烷烴的命名（順反異構)。

2、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。

3、環(huán)己烷的構象及其穩(wěn)定性分析。

   5分鐘

（第3節(jié)課完)―――――

復

習

思

考

題

、

作

業(yè)

題

1、問題2-3

2 、習題2-7、2-9、2-11、2-13

下

次

課

預

習

要

點

1、烯烴的命名——順反命名；Z、E命名。

2、雙鍵的重要特征。

3、烯烴的加成反應—馬氏規(guī)則；正離子的穩(wěn)定性次序。

4、電子效應——誘導效應、共軛效應。

實

施

情

況

及

分

析