執(zhí)業(yè)中藥師2015中藥化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)-香豆素
1.香豆素基本母核及分類
香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。
香豆素分為五大類，即簡(jiǎn)單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。
2.理化性質(zhì)
1)性狀：香豆素中分子量小的有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾，并能升華。香豆素苷多數(shù)無香味和揮發(fā)性，也不能升華。
2)熒光性：羥基香豆素在紫外光下多顯出藍(lán)色熒光；呋喃香豆素多顯藍(lán)色熒光。
3)與堿的作用：因分子中具有內(nèi)酯環(huán)，在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽，加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。但長(zhǎng)時(shí)間在堿中放置或UV光照射，則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉�(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽，再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。
3.顯色反應(yīng) 醫(yī)學(xué).全.在.線52667788.cn
1)異羥肟酸鐵反應(yīng)
2)三氯化鐵反應(yīng)
3)Gibb反應(yīng)
4)Cmerson反應(yīng)
注：Gibb反應(yīng)和Cmerson反應(yīng)都要求必須有游離的酚羥基，且酚羥基的對(duì)位要無取代
4.呋喃香豆素的光化學(xué)毒性：
呋喃香豆素外涂或內(nèi)服后經(jīng)日光照射可引起皮膚色素沉著。
可用于治療白斑病。
香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。
香豆素分為五大類：簡(jiǎn)單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。
木脂素為C6-C3結(jié)構(gòu)。木脂素的化學(xué)反應(yīng)：Labet反應(yīng)
含香豆素的常用中藥：
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中藥（香豆素類) |
主要成分 |
結(jié)構(gòu)分類 |
《藥典》指標(biāo)性成分 |
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七葉內(nèi)酯、七葉苷（大葉白蠟樹皮) |
簡(jiǎn)單豆香素 |
秦皮甲素 | |
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白蠟素、七葉內(nèi)酯、白蠟樹苷（白蠟樹皮) | |||
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白花前胡甲素等 |
以角型二氫吡喃香豆素類為主 |
白花前胡甲素 | |
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紫花前胡素 醫(yī)學(xué).全.在.線52667788.cn |
以線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素類為主 | ||
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異嗪皮啶、東莨菪內(nèi)酯等 |
香豆素類 |
異嗪皮啶、迷迭香酸 | |
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補(bǔ)骨脂內(nèi)酯 |
呋喃駢香豆素 |
補(bǔ)骨脂素、異補(bǔ)骨脂素 | |
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異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯 |
異呋喃駢香豆素 | ||
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補(bǔ)骨脂次素 |
其他香豆素 |
含木脂素的常用中藥：
| 中藥（木脂素類) | 主要成分 | 結(jié)構(gòu)分類 |
| 五味子 | 五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 | 聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素 |
| 厚樸 | 厚樸酚、和厚樸酚 | 木脂素類 |
| 連翹 | 連翹苷、連翹酯苷A | 雙并四氫呋喃類木脂素 |
| 細(xì)辛 | 細(xì)辛脂素 | 木脂素類 |
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