【基本要求】
一、了解(理解):偏振光的有關(guān)概念;外消旋體拆分;手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)
二、掌握:手性中心的產(chǎn)生
三、重點(diǎn)掌握:對(duì)映異構(gòu)體和手性的概念;對(duì)映異構(gòu)體的表示方法及構(gòu)型的命名;對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì);外消旋體、內(nèi)消旋體的概念;構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)
第四章 鹵代烷 親核取代反應(yīng)
【基本內(nèi)容】
一、分類和命名
二、結(jié)構(gòu)
三、物理性質(zhì)
四、化學(xué)性質(zhì):親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)、有機(jī)金屬化合物的形成
五、乙烯型和烯丙型鹵代烴
六、多鹵烷和氟代烷
【基本要求】
一、了解(理解):物理性質(zhì);多鹵代烷和氟代烷
二、掌握:鹵代烷的分類;親和取代和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng);鹵代烷的還原反應(yīng)
三、重點(diǎn)掌握:鹵代烷的分類、命名、結(jié)構(gòu);親核取代反映、機(jī)理及影響因素;消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的Saytzeff規(guī)則;消除反應(yīng)機(jī)理;E2消除的立體化學(xué)
第五章 醇和醚
【基本內(nèi)容】
第一節(jié) 醇
一、分類和命名
二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
三、化學(xué)性質(zhì):一元醇的化學(xué)性質(zhì)、二元醇的化學(xué)性質(zhì)(氧化反應(yīng)、頻哪醇重排)
四、制備:由烯烴制備、鹵烴水解、格氏試劑與醛、酮加成、水解制備1º、2 º、3 º醇
第二節(jié) 醚和環(huán)氧化合物
一、醚的分類和命名
二、醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
三、醚的化學(xué)性質(zhì):詳鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動(dòng)氧化
四、醚的制備:醇分子間脫水、威廉姆遜合成法
五、冠醚
六、環(huán)氧化合物:環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)氧化合物的反應(yīng)
七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性質(zhì)、硫醚的性質(zhì)
【基本要求】
一、了解(理解):硫醚
二、掌握:物理性質(zhì);醇與HX反應(yīng)機(jī)理;取代酚酸性的解釋;Claisen重排機(jī)理;酚的氧化反應(yīng);醚的自動(dòng)氧化、冠醚
三、重點(diǎn)掌握:醇、酚、醚的命名、結(jié)構(gòu);氫鍵的概念;一元醇與Na的反應(yīng);取代反應(yīng)、脫水反應(yīng),生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);二元醇的氧化反應(yīng)和頻哪醇重排;酚的酸性;酚芳環(huán)上的取代反應(yīng);酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;醚鍵的斷裂和詳鹽的形成;環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)及方向。醇、酚、醚的制備方法;硫醇和硫醚的性質(zhì)。
第六章 烯烴
【基本內(nèi)容】
一、結(jié)構(gòu)
二、同分異構(gòu):構(gòu)造異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)
三、命名
四、物理性質(zhì)
五、化學(xué)性質(zhì):催化加氫、親電性加成反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、a氫的鹵代反應(yīng)、聚合反應(yīng)
六、制備:炔烴還原、醇脫水、鹵代烷脫鹵代氫
【基本要求】
一、了解(理解):烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)
二、掌握:過(guò)酸氧化、硼氫化反應(yīng)機(jī)理、自由基加成反應(yīng)機(jī)理
三、重點(diǎn)掌握:烯烴的結(jié)構(gòu)、命名;順?lè)串悩?gòu)體及其構(gòu)型標(biāo)記法、烯烴的催化加氫;親電加成反應(yīng)(加HX,加X(jué)2,加H2SO4,加HOX,硼氫化反應(yīng));親電加成反應(yīng)機(jī)理(加X(jué)2,加HX);親電加成反應(yīng)的馬氏(Markovnikov)規(guī)則;烯烴的氧化反應(yīng)(被KMnO4氧化,臭氧化);a-氫的鹵代反應(yīng)
第七章 烯炔烴和二烯烴
【基本內(nèi)容】
一、炔烴:結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和命名;物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、制備
二、二烯烴:分類和命名、公軛二烯烴
【基本要求】
一、了解(理解):超共軛效應(yīng)的概念
二、掌握:二烯烴的分類;物理性質(zhì)
三、重點(diǎn)掌握:炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名;炔烴的化學(xué)性質(zhì)(炔氫的反應(yīng),碳碳鍵的還原反應(yīng),親電加成反應(yīng));共軛二烯烴的1,2和1,4加成;乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴;p-共軛
第八章 芳烴
【基本內(nèi)容】
一、苯及其同系物:苯的結(jié)構(gòu);苯衍生物的同分異構(gòu)、命名和物理性質(zhì);苯的親電取代反應(yīng)及其機(jī)理;一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律;苯的其他反應(yīng);烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng);鹵代芳烴
二、多環(huán)芳烴和非苯芳烴:稠環(huán)芳烴、聯(lián)苯、非苯芳烴及休克爾規(guī)則
【基本要求】
一、了解(理解):苯的分子軌道模型,蒽和菲的反應(yīng)
二、掌握:苯的加成、氧化反應(yīng);共振論對(duì)親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的解釋;物理性質(zhì);萘的氧化反應(yīng)
三、重點(diǎn)掌握:芳香性的概念;苯的結(jié)構(gòu);苯的同分異構(gòu)及命名;苯的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、F.C反應(yīng));親電取代反應(yīng)機(jī)理;芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律;萘的結(jié)構(gòu)、命名;萘的親電取代反應(yīng);聯(lián)苯的立體化學(xué);修克爾規(guī)則
第九章 醛和酮
【基本內(nèi)容】
一、醛和酮的結(jié)構(gòu)和命名
二、醛和酮的物理性質(zhì)
三、醛和酮的化學(xué)性質(zhì):親核加成反應(yīng)、a活潑氫的反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、其它反應(yīng)
四、醛和酮的制備:官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法、向分子中直接引入羰基
五、不飽和醛、酮:,-不飽和醛、酮的反應(yīng)、烯酮
六、醌類化合物:雙鍵的加成反應(yīng)、羰基與氨衍生物的反應(yīng)、1,4-加成反應(yīng)、1,6-加成反應(yīng)
【基本要求】
一、了解(理解):醛、酮與水的加成,羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理,醌的1,6加成;聚合反應(yīng)
二、掌握:堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理;醌的性質(zhì);烯酮的反應(yīng);醌的命名
三、重點(diǎn)掌握:醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名、親核加成反應(yīng)及活性(與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);親核加成反應(yīng)的機(jī)理;羥醛縮合反應(yīng)(分子間,分子內(nèi)及交叉羥醛縮合)及堿催化機(jī)理;氧化反應(yīng)(KMnO4/H+;Tollens試劑,F(xiàn)ehing試劑)和還原反應(yīng)(Clemmensen還原,Wolff-kishner-黃鳴龍還原,催化氫化,Meewein-Ponndorf還原;金屬氫化物還原及立體化學(xué);酮的雙分子還原);Witting反應(yīng);醛酮的制備方法;a b不飽和醛酮的1,4和1,2加成;Michael加成;Diels-Alder反應(yīng)。
第十章 酚和醌
[基本內(nèi)容]
一、酚的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及制備
二、 醌的分類、命名、制備以及對(duì)苯醌的反應(yīng)
[基本要求]
一、 了解酚和醌的制備
二、 熟悉酚和醌的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)以及對(duì)苯醌的反應(yīng)
三、 掌握酚和醌的化學(xué)性質(zhì)
第十一章 羧酸和取代羧酸
【基本內(nèi)容】
一、分類和命名
二、物理性質(zhì)
三、結(jié)構(gòu)和酸性及電性效應(yīng)小節(jié)
四、化學(xué)性質(zhì):成鹽反應(yīng)、羧基中羥基的取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、a氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)
五、制備:氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、不飽和羧酸的制備
六、取代羧酸:鹵代酸和羥基酸的化學(xué)反應(yīng)、羥基酸的制備、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)
【基本要求】
一、了解(理解):a-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理;氨基酸的顯色機(jī)理,多肽及蛋白質(zhì);
二、掌握:取代芳酸酸性的解釋,物理性質(zhì)
三、重點(diǎn)掌握:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的結(jié)構(gòu);影響羧酸酸性的因素;羧酸衍生物的形成反應(yīng),酯化反應(yīng)機(jī)理;鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學(xué)反應(yīng);b-羰基酸的脫羧;二元酸受熱時(shí)的變化規(guī)律;羧酸的制備方法;Kolbe-Schmitt的反應(yīng)
第十二章 羧酸衍生物
【基本內(nèi)容】
一、結(jié)構(gòu)和命名
二、物理性質(zhì)
三、化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯羧合反應(yīng)、達(dá)參反應(yīng)、酰胺的特性
四、制備:由羧酸制備、由羧酸的衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、由酮肟重排制備N(xiāo)-取代酰胺