【基本要求】
一、了解(理解):Darzen反應(yīng)機(jī)理;油脂、原酸酯
二、掌握:物理性質(zhì);碳酸衍生物;酯的酸性水解機(jī)理
三、重點掌握:羧酸的衍生物的結(jié)構(gòu)、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)及反應(yīng)活性;酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理;酯與格氏試劑的加成;羧酸的衍生物的還原反應(yīng)(氫化鋰鋁還原,Rosenmund還原,Bouveault-Blanc還原);
第十三章 碳負(fù)離子反應(yīng)
【基本內(nèi)容】
一、-氫的酸性和互變異構(gòu)
二、縮合反應(yīng):羥醛縮合型反應(yīng),酯縮合反應(yīng)
三、-二羰基化合物的烷基化、;霸诤铣芍械膽(yīng)用:乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯
四、烯胺的烷基化和;磻(yīng)
【基本要求】
一、掌握羰基α–取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理。
二、掌握縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理。
三、掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象及酸式、酮式分解。
四、 掌握Claisen酯羧合反應(yīng)(分子間及分子內(nèi)的Dieckmann縮合)及機(jī)理;Dargen反應(yīng); Michael加成反應(yīng)
五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。
第十四章 有機(jī)含氮化合物
【基本內(nèi)容】
一、硝基化合物:還原反應(yīng)(酸性、中性基堿性還原;聯(lián)苯胺重排)、硝基對苯環(huán)上親核取代反映的影響、含a-H的硝基化合物的縮合反應(yīng)
二、胺的分類和命名
三、胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
四、胺的反應(yīng):堿性和銨鹽的生成、羥基化、;突酋;、亞硝化、芳環(huán)上的取代反應(yīng)、其它反應(yīng)
五、胺的制法:氨或胺的羥基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應(yīng)
六、季銨鹽和季銨堿:季銨鹽、季銨堿
七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮鹽、偶氮化合物、重氮甲烷
【基本要求】
一、了解(理解):偶氮化合物性質(zhì)
二、掌握:硝基的結(jié)構(gòu);硝基化合物及胺的物理性質(zhì);重氮鹽的偶合反應(yīng);重氮鹽的還原反應(yīng);重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
三、重點掌握:硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學(xué)反應(yīng)性的影響和還原反應(yīng);聯(lián)苯胺重排及在合成上的應(yīng)用;胺的結(jié)構(gòu)、分類及命名;胺的化學(xué)性質(zhì)(堿性及成鹽;;盎酋;;亞硝化反應(yīng);芳環(huán)上的取代反應(yīng);烯胺在合成上的應(yīng)用);季銨鹽和季銨堿的反應(yīng)(Hofmann消除反應(yīng)及在胺結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用);重氮鹽的取代反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用;胺的制法(包括GaPiel合成法)。
第十五章 雜環(huán)化合物
【基本內(nèi)容】
一、分類和命名
二、六元雜環(huán)化合物:吡啶,喹啉和異喹啉、含氧六元雜環(huán)、含兩個雜原子的六元雜環(huán)
三、五元雜環(huán)化合物:呋喃、噻吩和吡咯;含兩個雜原子的五元環(huán):吲哚和嘌呤
【基本要求】
一、了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及編號
二、掌握:無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名:吡喃酮的性質(zhì):吡嗪、噠嗪的命名,嘧啶的親電及親核取代反應(yīng);嘧啶類的合成
三、重點掌握:呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu);芳香性、酸堿性、親電取代反應(yīng);呋喃甲醛的反應(yīng);咪唑、吡唑、噻唑的命名,互變異構(gòu)及化學(xué)反應(yīng);吲哚的親電取代反應(yīng);吡啶的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì);喹啉及異喹啉的命名及化學(xué)性質(zhì);喹啉的Skraup合成法;嘧啶的結(jié)構(gòu)、命名及水溶性、堿性。
第十九章 周環(huán)反應(yīng)
【基本內(nèi)容】
一、電環(huán)反應(yīng)
二、分子軌道對稱守恒原理:分子軌道、成鍵軌道和反鍵軌道、1,3-丁二烯的π電子軌道、分子軌道對稱守恒原理、電環(huán)反應(yīng)的理論解釋
三、環(huán)加成反應(yīng):環(huán)加成反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)的理論解釋
【基本要求】
一、了解(理解):分子軌道對稱守恒原理;電環(huán)反應(yīng)的理論解釋;環(huán)加成反應(yīng)的理論解釋
二、掌握:電環(huán)反應(yīng)和環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律
IV、試題樣板
一、用系統(tǒng)命名法命名下列結(jié)構(gòu)化合物(15分,5*3)
二、 寫出下列化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式(15分,5*3)
1. S-2-丁醇
2. Z-4-溴2-碘-2-戊烯
三 選擇題 (30分,15*2)
1. 下列化合物中哪一種是叔胺?
2. 用下列哪一種試劑能將酮羰基還原為亞甲基?
3、就堿性而言,下列化合物那個最大( )
四、完成下列反應(yīng)(50分,25*2)
五、簡答題 (20分,10*2)
1. 指出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、異丙烯基?哪些有順反異構(gòu)體?
2、試寫出下面反應(yīng)的機(jī)理
六、合成題(20分,10*2)
1. 對-氨甲基苯甲酸(結(jié)構(gòu)式如下)具有止血作用,是臨床曾經(jīng)使用過的止血藥,試以甲苯及必要的無機(jī)試劑利用合理的路線合成之。
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