醫(yī)用化學:第二節(jié)　醌

一、醌的構(gòu)造和命名

醌是對含有環(huán)己二烯二酮構(gòu)造的一類化合物的總稱。如對苯醌、鄰苯醌等。或

叫做醌型構(gòu)造。

具有醌型構(gòu)造的化合物通常具有顏色。對位的醌多呈現(xiàn)黃色，鄰位的醌多呈現(xiàn)紅色或橙色，所以它是許多染料和指示劑的母體。

醌類化合物是以苯醌、萘醌等作為母體來命名的。兩個羰基的位置可用阿拉伯數(shù)字標明寫在醌名字前。也可用鄰、對、遠或α、β等表明兩上羰基的相對位置。母體上如有取代基，可將取代基的位置、數(shù)目、名稱寫在前面。例如：

二、醌的化學性質(zhì)

從醌的構(gòu)造來看。其分子中既有羰基，又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵，因此可以發(fā)生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1，4-加成。

（一)羰基的加成

苯醌同醛、酮一樣，可與羰基試劑發(fā)生加成反應。如以苯醌與羥胺反應，先生成對苯醌一肟，再生成對苯醌二肟。

（二)碳碳雙鍵的加成

對苯醌和溴發(fā)生加成反應，可生成二溴化物或四溴 化物。

（三)共軛雙鍵的1，4-加成

醌分子中含有共軛雙鍵，可發(fā)生1，4-加成。如維生素K3與亞硫酸氫鈉的加成。

三、重要的醌類化合物

（一)對苯醌

對苯醌是黃色晶體，熔點115.7℃，能隨水蒸氣蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蝕皮膚，能溶于醇和醚中。對苯醌很容易被還原成對苯二酚。

如將對苯醌的乙醇溶液和無色的對苯二酚的乙醇溶液混合，溶液顏色變?yōu)樽厣�，并有深綠色的晶體析出。這是一分子對苯醌和一分子對苯二酚結(jié)合而成的分子配合物，叫做醌氫醌，它的構(gòu)造式表示如下：

在醌氫醌溶液中插入一鉑片，即組成醌氫醌電極，這個電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關，可用于測定溶液的氫離子濃度。

（二)α-萘醌和維生素K

α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黃色晶體，熔點125℃，可升華，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻氣味。

許多天然產(chǎn)物的色素含α-萘醌構(gòu)造，例如維生素K1和K2。

維生素K1和K2的差別只在于側(cè)鏈有所不同，維生素K1­為黃色油狀液體，維生素K2為黃色晶體。維生素K1和K2廣泛存在于52667788.cn/zhicheng/自然界中，綠色植物（如苜蓿、菠菜等)、蛋黃、肝臟等52667788.cn/yaoshi/含量豐富。維生素K1和K2的主要作用是能促進血液的凝固，所以可用作止血劑。

在研究維生素K1和K2及其衍生物的化學構(gòu)造與凝血作用的關系時，發(fā)現(xiàn)2-甲基-1，4-萘醌具有更強的凝血能力，稱之不維生素K3，可由合成方法制得。

維生素K3為黃色晶體，熔點105-107℃，難溶于水，可溶于植物油或其它有機溶劑。由于維生素K3是油溶性維生素，故醫(yī)藥上用的是它的可溶于水的亞硫酸氫鈉加成物。