天熱藥物化學(xué)-教學(xué)大綱

來源：河北醫(yī)科大學(xué) 精品課程網(wǎng)

天熱藥物化學(xué):教學(xué)大綱:天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱前言天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科，是藥學(xué)、藥劑學(xué)、藥物分析及相關(guān)專業(yè)本科生必修的一門重要專業(yè)課，是國家職業(yè)藥師(中藥學(xué))資格考試必考課程。本課程在有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化合物波譜學(xué)、生藥學(xué)、中藥學(xué)等課程的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)講授天然藥物中化學(xué)成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性、中藥開發(fā)等方面的基本原理和實(shí)驗(yàn)技能，培養(yǎng)學(xué)

天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱

前言

天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科，是藥學(xué)、藥劑學(xué)、藥物分析及相關(guān)專業(yè)本科生必修的一門重要專業(yè)課，是國家職業(yè)藥師(中藥學(xué))資格考試必考課程。本課程在有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化合物波譜學(xué)、生藥學(xué)、中藥學(xué)等課程的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)講授天然藥物中化學(xué)成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性、中藥開發(fā)等方面的基本原理和實(shí)驗(yàn)技能，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物方面的研究、開發(fā)和生產(chǎn)的能力，為繼承和弘揚(yáng)祖國醫(yī)藥學(xué)事業(yè)、實(shí)現(xiàn)中藥現(xiàn)代化奠定堅(jiān)實(shí)的理論與實(shí)踐基礎(chǔ)。

天然藥物化學(xué)教學(xué)可通過講授、自學(xué)、實(shí)習(xí)等方式進(jìn)行教學(xué)，講課要以啟發(fā)式為主，運(yùn)用多媒體教學(xué)，重點(diǎn)闡明各類化學(xué)成分結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定，對(duì)其它部分可適當(dāng)聯(lián)系或指導(dǎo)自學(xué)。在實(shí)習(xí)課中以教師指導(dǎo)學(xué)生自己操作為主。

天然藥物化學(xué)為一學(xué)期課程，總學(xué)時(shí)為130學(xué)時(shí),其中理論課60學(xué)時(shí),實(shí)驗(yàn)課70學(xué)時(shí), 理論課與實(shí)驗(yàn)課比例約1:1.2。

講課內(nèi)容用“ ”符號(hào)表示重點(diǎn)，重點(diǎn)講授；“ ”表示難點(diǎn)，詳細(xì)講授；“ ”表示既是難點(diǎn)又是重點(diǎn)，其余一般講授。

理論課學(xué)時(shí)分配

內(nèi) 容	學(xué) 時(shí)
第一章總論	6
第二章糖和苷類	6
第三章苯丙素類	4
第四章醌類化合物	4
第五章黃酮類化合物	8
第六章萜類和揮發(fā)油	6
第七章三萜及其苷類	4
第八章甾體及其苷類	6
第九章生物堿	8
第十章海洋天然藥物	4
第十一章天然藥物的開發(fā)	4
合計(jì)	60

理論課內(nèi)容與要求

第一章 總論（6學(xué)時(shí))

【目的要求】

掌握天然藥物化學(xué)研究內(nèi)容和天然藥物化學(xué)成分提取分離的原理及方法，了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要程序及采用的方法,天然藥物化學(xué)的發(fā)展及其在藥學(xué)專業(yè)中的地位。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握天然藥物化學(xué)研究內(nèi)容

2．掌握溶劑提取法與水蒸氣蒸餾法的原理、操作及其特點(diǎn)

3．掌握中草藥有效成分分離方法的原理，重點(diǎn)講解各種層析方法（硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹脂、大孔樹脂法及分配層析)和兩相溶劑萃取法的原理及方法。

4．熟悉天然藥物化學(xué)成分主要的生物合成途徑和結(jié)構(gòu)研究的主要程序及采用的主要方法。

5．熟悉用波譜法測定天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)的意義。

6．了解天然藥物化學(xué)發(fā)展史、現(xiàn)狀及未來和學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)的重要意義。

第二章 糖和苷 （6學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握糖和苷類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)、苷鍵裂解的規(guī)律及波譜的基本知識(shí)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握單糖的絕對(duì)構(gòu)型、端基差向異構(gòu)體、優(yōu)勢構(gòu)象的基本知識(shí)。

2．掌握苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征和分類及苷類化合物的定義。

3．掌握糖的主要化學(xué)性質(zhì)（氧化、糠醛反應(yīng)、羥基反應(yīng)等)，苷鍵酸催化水解、酶催化水解及過碘酸氧化裂解法。

4．掌握氫譜在確定糖和苷類結(jié)構(gòu)及苷鍵構(gòu)型上的意義，苷鍵構(gòu)型的決定方法。

5．熟悉單糖、低聚糖、多聚糖的定義主要類型，苷鍵甲醇解、堿水解、乙酰解法，確定糖鏈結(jié)構(gòu)的順序的方法。

6．了解糖和苷的提取方法。

第三章 苯丙素類（4學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)類型、化學(xué)性質(zhì)和波譜特征。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握苯丙素的定義和類型,了解其生物合成途徑。

2．掌握香豆素的定義、基執(zhí)業(yè)獸醫(yī)本母核的結(jié)構(gòu)特征和類型。

3．掌握香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)（香豆素與堿作用及其對(duì)結(jié)構(gòu)變化的影響)、吡喃環(huán)的堿降解反應(yīng)、酸的反應(yīng)和氧化反應(yīng)。

4．掌握香豆素質(zhì)譜的特征。

5．熟悉秦皮所含主要化合物的基本結(jié)構(gòu)特征，香豆素的核磁共振氫譜的特征。

6．了解香豆素的提取分離方法和生理活性，一般介紹香豆素的結(jié)構(gòu)研究實(shí)例。

7．熟悉木脂素的定義及其主要結(jié)構(gòu)類型，木脂素的理化性質(zhì)，五味子、厚樸中所含主要化合物的基本結(jié)構(gòu)特征。

8．了解木脂素的結(jié)構(gòu)鑒定方法及實(shí)例，木脂素的提取分離方法和生理活性。

第四章 醌類化合物（4學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型、性質(zhì)、提取分離方法、波譜特征。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌類化合物的基本類型及其分類。

2．掌握醌類化合物的顏色、升華性、溶解度及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，蒽醌類化合物的酸性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、顏色反應(yīng)及其應(yīng)用。

3．掌握PH梯度法應(yīng)用于蒽醌化合物的分離。

4．掌握蒽醌類化合物紫外光譜、紅外光譜特征及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。

5．熟悉蒽醌類化合物衍生物的制備，大黃、丹參中所含主要醌類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離方法、鑒定方法和生物活性。

6．了解蒽醌類化合物物理性質(zhì)、游離醌類及其苷類的一般提取分離方法，蒽醌類化合物核磁共振氫譜、碳譜的基本知識(shí)。

7．了解紫草、虎杖的化學(xué)成分和理化性質(zhì)，一般介紹結(jié)構(gòu)測定實(shí)例。

第五章 黃酮類化合物（8學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和波譜在測定結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握黃酮類化合物的定義、基本結(jié)構(gòu)、分類和代表化合物。

2．黃酮類化合物的顏色、旋光性、溶解度的特性及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，黃酮類化合物酸堿性，酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及在提取分離中的應(yīng)用。

3．掌握黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系和應(yīng)用。

4．掌握黃酮類化合物的分離方法（PH梯度法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法和凝膠過濾法)的原理以及它們與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。

5．掌握黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、異黃酮的紫外光譜特征和核磁共振氫譜的特征，黃酮、黃酮醇的質(zhì)譜主要裂解規(guī)律，黃酮類化醫(yī)學(xué).全在線52667788.cn合物核磁共振碳譜的基本特點(diǎn)及其在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用，黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例。

6．熟悉黃酮類化合物的一般提取方法（溶劑提取法、堿溶酸沉淀法)。

7．熟悉槐花米、陳皮、黃芩、葛根、銀杏葉中所含黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、鑒定方法、提取方法和生物活性。

8．了解色譜法的原理及在黃酮類化合物鑒定中的應(yīng)用。

9．自學(xué)黃酮類化合物生物活性。

第六章 萜類萜類和揮發(fā)油（6學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握萜類的定義、生源的異戊二烯定則、單萜和倍半萜及二萜的重要化合物及揮發(fā)油的有關(guān)知識(shí)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握萜的定義和分類方法，萜類化合物的生源的異戊二烯定則。

2．掌握重要的單萜化合物（薄荷醇、龍腦、樟腦、斑蝥素、芍藥苷和卓酚酮類)。

3．掌握環(huán)烯醚萜類化合物的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類及主要性質(zhì)。

4．掌握重要的倍半萜類化合物（青蒿素和棉酚)的結(jié)構(gòu)、特性和生物活性，掌握薁類的定義、特性、鑒別反應(yīng)。

5．掌握揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成、提取方法（水蒸氣蒸餾法)、分離方法（化學(xué)法、分餾法、超臨界萃取法和層析法)。

6．掌握重要的二萜類化合物（穿心蓮內(nèi)酯、雷公藤甲素、丹參酮類、紫杉醇及冬凌草素)的結(jié)構(gòu)和生物活性。

7．熟悉揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法。

8．了解單萜類、倍半萜類化合物的分布、分類及生物途徑，揮發(fā)油的分布、生物活性和實(shí)例。

9、自學(xué)二倍半萜類。

第七章 三萜及其苷類（4學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型、分類、理化性質(zhì)及波譜特征。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握羊毛甾烷型、達(dá)瑪甾烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆型的結(jié)構(gòu)特征和典型實(shí)例。

2．掌握三萜類化合物的溶解性、顯色反應(yīng)、化學(xué)反應(yīng)（氧化、還原反應(yīng))及皂苷的特性，三萜類化合物的紅外光譜特征、質(zhì)譜裂解的規(guī)律（RDA裂解)。

3．熟悉人參、甘草中主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和生物活性。

4．了解三萜類化合物的定義、分布、生物活性及分類，原萜烷型、葫蘆烷型、何伯烷型、異何伯烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。

5．了解皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)，三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振氫譜和碳譜的特征，三萜類化合物及三萜皂苷的提取分離方法。

6．一般介紹結(jié)構(gòu)研究實(shí)例。

第八章 甾體及其苷類（6學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握強(qiáng)心苷的分類、理化性質(zhì)、苷鍵裂解、顯色反應(yīng)及波譜特征和甾體皂苷的分類、理化性質(zhì)及紅外光譜特征。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握強(qiáng)心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特征及類型、強(qiáng)心苷糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式。

2．掌握強(qiáng)心苷的性狀和溶解度，強(qiáng)心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在強(qiáng)心苷生產(chǎn)中的應(yīng)用，強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)及其應(yīng)用，強(qiáng)心苷的紫外和紅外光譜特征。

3．掌握甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和類型及典型代表化合物，甾體皂苷的化學(xué)檢識(shí)方法及紅外波譜特征。

4．熟悉甾體類化合物的顯色反應(yīng)，強(qiáng)心苷的提取分離方法。

5．了解甾體類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類，C₂₁甾類化合物的結(jié)構(gòu)特征及實(shí)例，強(qiáng)心苷的質(zhì)譜和核磁共振氫譜的特征。

6．了解甾體皂苷的紫外光譜、質(zhì)譜、核磁共振氫譜及提取分離方法。

7．一般介紹強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例和生物活性。

第九章 生物堿（8學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握生物堿的定義、分類、理化性質(zhì)（溶解度、檢識(shí)反應(yīng)、堿性、C-N鍵的裂解反應(yīng))、提取分離方法和波譜鑒定。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握生物堿的定義和存在形式及主要結(jié)構(gòu)類型。

2．掌握生物堿的形態(tài)、顏色和旋光性及生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用，生物堿沉淀反應(yīng)。

3．掌握生物堿的堿性，堿性強(qiáng)弱與生物堿分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用，生物堿C-N鍵的裂解反應(yīng)機(jī)理。

4．掌握總生物堿的提取方法（溶劑法、離子交換法、沉淀法)和生物堿初步分離原理及方法，生物堿單體分離的一般方法和原理。

5．掌握生物堿的紅外波譜、質(zhì)譜裂解規(guī)律。

6．熟悉分離水溶性生物堿的常用方法和原理，苦參、麻黃、黃連、洋金花中所含主要生物堿的結(jié)構(gòu)類型、鑒定方法、提取分離方法和生物活性。

7．了解生物堿提取分離的實(shí)例，生物堿紫外波譜、核磁共振譜及結(jié)構(gòu)測定的實(shí)例。

第十章 海洋天然藥物（4學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握海洋天然藥物的結(jié)構(gòu)類型，了解海洋天然藥物的發(fā)展現(xiàn)狀。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握海洋天然藥物的結(jié)構(gòu)類型，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2．了解海洋天然藥物活性化合物的分離研究方法途徑和實(shí)例。

第十一章 天然藥物的開發(fā)（4學(xué)時(shí))

【目的要求】

要求掌握天然藥物的開發(fā)程序，了解天然活性化合物的分離研究方法途徑和實(shí)例。

【教學(xué)內(nèi)容】

1．掌握天然藥物的開發(fā)程序。

2．了解天然活性化合物的分離研究方法途徑和實(shí)例。

《天然藥物化學(xué)》實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱

前言

天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科，是藥學(xué)、藥劑、藥分、中藥學(xué)等專業(yè)及相關(guān)專業(yè)本科學(xué)生必修的專業(yè)課。天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)是天然藥物化學(xué)課的重要的、必不可少的組成部分。學(xué)習(xí)的主要目的是通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)在課堂上所學(xué)的理論知識(shí)，使學(xué)生對(duì)理論知識(shí)的理解更加深入，掌握得更加牢固；通過實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練學(xué)生的基本操作技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，使學(xué)生獲得從事天然藥物化學(xué)科研工作的基本訓(xùn)練；使學(xué)生養(yǎng)成嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的科學(xué)作風(fēng)。

實(shí)驗(yàn)教學(xué)的重點(diǎn)是加強(qiáng)學(xué)生基本操作技能訓(xùn)練，實(shí)驗(yàn)要求學(xué)生掌握以下技能：

（一)提取分離方面

1、要求掌握常用經(jīng)典方法的原理及操作，其中包括液-固提取法（浸漬、滲漉、回流提取、連續(xù)回流提取等)、液-液萃取法（簡單萃取法、梯度萃取法、逆流分布法)、重結(jié)晶法等。

2、掌握紙色譜、薄層色譜、柱色譜的原理和基本操作。

（二) 結(jié)構(gòu)鑒定方面

1、化學(xué)方法

①掌握各類化學(xué)成分的一般定性反應(yīng)在鑒定中的應(yīng)用；

②了解重要衍生物的制備方法及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用；

2、光譜方法了解UV、IR、NMR、MS在天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

實(shí)驗(yàn)課學(xué)時(shí)分配

內(nèi) 容學(xué) 時(shí)

實(shí)驗(yàn)一大黃中蒽醌苷元的提取、分離及